据迪纳尔德称，他在康涅狄格州长大。30年前，他辞去了木匠工作，来到旧金山过起了流浪生活。迪纳尔德解释说，因为他喜欢写诗，所以才来到了据说是文化人扎堆的旧金山市居住。1992年，当他的母亲去世后，迪纳尔德将她全部资产出售买了价值近70万美元的信托基金。但迪纳尔德不想用这些钱过富人生活，他只想在大街上出售自己的诗歌和摄影作品。于是迪纳尔德专门请了一位律师帮他处理财务，然后住到了大街上。他对记者说：“我的确很富有。但我有个怪癖，就是喜欢睡在大街上，我不想在房子里睡觉。”据迪纳尔德的律师丹尼斯·威什尼透露，为他管理信托基金已经10年了，每年的酬金是1500美元。
迪纳尔德喜欢酗酒。当他没有喝醉时，他会显得文质彬彬而且博学多识。这时他会穿上体面干净的皮夹克到附近一间高档咖啡屋中小坐片刻，阅读诗歌或者在笔记本上写些什么。（《上海译报》1.8）
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